윤지영 Jessy (Jiyoung) Yoon
윤지영 · Jessy (Jiyoung) Yoon
seoul — sf

안녕하세요, 지영(Jessy)이에요.

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요즘은 Scailout을 운영하고 있어요. 새로운 시장으로 확장하려는 기술 기업이 아직 시장 검증이 안 된 채로 현지 팀을 뽑기 전에, 전시회와 출장에서 만나야 할 사람을 만나게 도와요. 지금은 주로 서울과 샌프란시스코를 오가며 지내요.

tl;dr

저는 재밌는 것들을 새로운 시장에 들여오는 일들을 너무나 좋아해요. 그냥 이런 질문들이 계속 떠올라요.

"미디어는 왜 누군가의 검수를 거쳐서 발행되어야만 할까?" "카카오톡에서 보내는 이모티콘은 왜 귀여워야만 할까?" "블록체인이라는 조건 위에서 새로운 화폐의 개념이 생기지 않을까?"

카카오와 코인원에서는 이미 갖춰진 시스템 위에서 10을 100으로 키우는 법을 배웠어요. 그리고 제 회사를 창업하면서 0에서 1을 만드는 일을 해보게 되었고요.

공통된 질문에서 시작했고 여러 번의 피벗이 있었지만 지금은 Scailout을 하고 있고요. 돌아보면 늘 비슷한 일을 해온 것 같아요. 당연한 것에 질문을 던지고, 사람들이 미처 보지 못한 다른 가능성을 보여주는 일이요.

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2013

첫 직장은 스타트업이었어요. 트위터용 사진 앱 Happenin을 만드는 회사였는데, 그해 저도 팀과 함께, 다른 한국 스타트업 여섯 곳과 나란히 제품을 알리러 SXSW에 갔어요. 신문방송학과를 나온 저는 이런 것들이 다음 미디어가 될 거라고 확신했어요. 나중에 connecting dots이 될 이야기의 시작이었어요.

2013–14

다음은 액셀러레이터였어요. 일한 지 2년 차에 매니저가 되어 한국 팀 20여 곳의 실리콘밸리 진출을 도왔어요. 거기서 만난 대표님들의 확신은 처음 보는 종류였어요. 언젠가 나도 저렇게 되겠다고 마음먹었어요. 다만 지금은 아니고, 실력부터 쌓기로 했어요.

2014–20

그래서 카카오로 갔어요. 신규 플랫폼 마케팅으로 시작해 카카오톡 이모티콘 프로덕트 마케팅을 이끌었어요. "이모티콘은 왜 귀여워야만 할까?"라는 의문이 있었고, 사람들이 이모티콘을 바라보고 사용하는 방식을 넓히는 일을 했어요. 거기서 아예 새로운 시장이 열렸어요. 2017년에는 연 거래액 10억 원을 넘는 작가가 24명이나 나왔어요. 이어서 암호화폐 거래소 코인원에서 그로스 마케팅 팀을 이끌었어요. 새로운 블록체인 시스템이 금융의 미래가 될 수 있을지 계속 고민했어요. 새로운 코인을 상장한다는 건 제게 또 하나의 세계를 소개하는 일처럼 느껴졌어요. 때로는 사람과 커뮤니티가 움직이는 완전히 다른 방식이기도 했고요. 각각 무엇이 다른지 이해할 수 있도록 콘텐츠를 만들고 마케팅했어요. 10을 100으로, 100을 1,000으로 키우는 일은 꽤 잘하게 됐어요.

2020–23

공유주방 회사에서는 25명 규모의 신사업 그룹을 이끌었어요. 외식업 사장님들이 입을 모아 같은 말을 했어요. "사람이 없어요." 풀고 싶은 문제가 생긴 거예요. 팀에서 가장 뛰어난 동료들과 첫 창업을 했어요. F&B 채용 서비스였어요. 조리 고등학교도 찾아가고 채용박람회에도 나갔어요. 그런데 구직자를 잘 몰랐고, 저는 준비가 부족했어요. 0에서 1을 만드는 건 완전히 다른 일이었어요. 결국 창업자는 저 혼자 남았어요.

2023–

두 번째는 코파운더 찾기부터 시작했고, 지인은 뺐어요. 지인은 설득하기 쉽지만, 정작 설득해야 할 고객은 모르는 사람들이니까요. 창업자 매칭 프로그램 앤틀러에서 Robert를 만났어요. Robert는 우리 CTO예요. 함께 인텐스랩을 시작했고, 팀도 정식 채용으로 꾸렸어요. 제가 일에서 가장 좋아하는 게 면접이라 AI 인재 스카우팅 서비스 지원전에를 만들었고, 팁스(TIPS)에 선정됐어요.

2025–

고객은 있었어요. 하지만 5~6명 팀이 버티기엔 부족했고, 글로벌을 꿈꾸면서 한국 시장 안만 맴돌고 있었어요. 그래서 방향을 틀었어요. 그렇게 나온 게 새로운 시장에 들어가는 한국 팀을 돕는 Scailout이에요. 점들이 이어진 거예요. 2년 차에 하던 그 일을 13년 뒤에, 그동안 배운 걸 다 들고 다시 하고 있어요. CES 2026에서는 고객사 네 팀과 현장에 함께 있었어요. 대표와 개발자 둘이 부스를 지키느라 자리를 비울 수 없던 팀에는 저희가 매칭한 현지 인재가 부스 응대와 리드 정리를 맡았어요. 몇몇 미팅은 전시가 시작되기 전부터 잡혀 있었고요. 한 고객사는 이렇게 말했어요. "이번에는 실제로 다음 미팅까지 이어졌어요."

지금까지

그동안 피벗을 수십 번 했어요. 구직자용 서비스로 시작해 기업용으로 옮겼고, 채용에서 글로벌 GTM으로 넘어왔어요. 접은 서비스도 많아요. 그래서 어떤 길이 안 되는지 직접 해 보고 알아요. 같이 일하는 팀이 그 길을 다시 걷지 않게 돕는 게 지금 제 일이에요.

내가 잘하는 일

저는 원래 "안광"이 있는 사람을 좋아해요. 너무나요. 그 사람이 어떤 사람인지, 무엇을 좋아하고 어떤 사람이 되고 싶은지 알아가는 게 늘 재미있었어요.

아마 제가 커리어 내내 채용에 관심을 가졌던 이유도 그 때문인 것 같아요.

그런데 사람을 좋아하는 것과 그 사람의 가능성을 알아보는 건 조금 다른 일이에요.

지원전에에서 구직자들을 대상으로 채용 컨설팅을 할 때, 정말 많은 이력서를 봤어요. 그런데 제가 궁금했던 건 그 사람이 무엇을 했느냐보다 왜 그 일을 했느냐였어요.

이야기하다 보면 어느 순간 눈빛이 달라지는 사람들이 있어요.

저는 그 순간을 발견하면 질문을 더 많이 해요. 계속 깊이 파고들다 보면 그 사람의 진짜 동기, 때로는 스스로도 알아채지 못했던 강점이 드러나기 시작하거든요.

아마 이게 제가 잘하는 일 중 하나인 것 같아요. 사람들이 스스로 발견하기 전에 그 사람의 가능성을 알아보는 일이요.

그리고 저는 신뢰를 만드는 방식도 조금 달라요. 대부분의 사람들은 신뢰가 쌓인 다음 마음을 열지만, 저는 먼저 마음을 열면서 신뢰를 만드는 편이에요. 실패한 경험이나 아직 확신이 없는 부분도 이야기해요. 그러면 상대방도 조금 더 편하게 자기 자신을 보여주곤 해요.

물론 제가 사람을 항상 정확하게 보는 건 아니에요. 그래도 이 감각을 믿고, 계속 더 잘하려고 노력하고 있어요.

왜 이 일을 하냐면

저는 가능성은 어디에나 있지만, 기회는 그렇지 않다고 생각해요.

지금까지 제품과 시장, 그리고 사람에게서 새로운 가능성을 발견하는 일을 해왔어요. 하지만 가능성을 발견하는 것만으로는 충분하지 않아요.

뛰어난 역량을 가지고도 적절한 환경이나 연결이 없어서, 혹은 스스로 무엇을 할 수 있는지 발견할 기회조차 없었던 사람들을 많이 만났어요.

누군가의 가능성이 태어난 곳이나 사용하는 언어, 우연히 알게 된 사람들에 의해 제한되지 않았으면 좋겠어요.

제가 솔로 파운더보다 팀으로 일하는 걸 좋아하는 이유도 비슷해요. 제가 못하는 일을 잘하는 똑똑한 사람들과 함께 일하는 게 좋아요. 혼자서는 만들 수 없는 더 큰 무언가를 함께 만들 수 있다고 믿거든요.

제가 말하는 똑똑함은 화려한 경력이나 학력이 아니에요. 앞으로의 똑똑함은 AI가 발견하지 못하는 것, 말하지 않아도 느낌으로 아는 것이라고 생각해요. 우리 팀은 다들 이런 걸 잘 발견해요.

그리고 서로의 백그라운드가 정말 달라요. 저는 파란만장한 이력서에 꽂혀요. 인도에서 갑자기 2개월 파트타임을 한 친구, K-dance가 취미인 친구, 문화관광학으로 시작해 개발자가 된 친구처럼요.

인텐스랩에서는 사람의 정체성과 강점에서 출발해야 한다고 생각해요. 무엇을 잘하는지 발견하고, 그 역량을 발휘할 수 있는 시스템을 만들고, 실제 성과로 이어지도록 돕는 거예요.

Scailout은 이 믿음을 국경 너머로 확장한 일이에요.

제가 지냈던 샌프란시스코와 다녀본 홍콩, 싱가포르에서는 기회가 연결되는 방식이 달랐어요. 반면 좋은 기술을 가지고도 새로운 시장에 들어가는 데 어려움을 겪는 팀들을 많이 봤어요. 기술이 부족해서가 아니라, 누구를 만나야 하는지, 그 시장에서는 비즈니스가 어떻게 이루어지는지 모르기 때문이었어요.

언어는 문제의 일부일 뿐이에요. 누구와 이야기해야 하는지, 어떻게 신뢰를 쌓아야 하는지, 말 이외에 무엇을 ‘번역’해야 하는지 아는 것이 중요해요. 저는 이걸 cultural sales gap이라고 생각해요.

그리고 이 간극을 줄일 수 있는 시스템과 데이터를 만들고 싶어요.

가능성은 어디에나 있어요. 기회도 그랬으면 좋겠어요.

요즘 장면
부스에서 데모하는 모습
부스 데이
사무실 자리에서 손 흔드는 모습
사무실
마이크를 들고 발표하는 모습
발표
컨퍼런스 바닥에 앉아 있는 모습
컨퍼런스 바닥에서
테이블에 둘러앉아 미팅하는 모습
테이블 토크
네온사인 아래 친구 셋
루프탑
해변에서 모래성을 쌓는 모습
모래성
야외 공연장에서
공연 보러
글

가끔 현장에서 배운 걸 써요.

골라 둔 링크드인 글

p.s. 15분이면 충분해요. 지금 어디서 막혔는지 말해 주세요.

15분 이야기해요